Sebelum kuasa kolonial mempengaruhi Asia Tenggara, kawasan Koh Lipe dihuni oleh pelbagai kumpulan pribumi, terutamanya Gipsi Laut, atau Chao Ley, yang dipercayai telah mendiami kawasan ini selama berabad-abad. Gipsi Laut, yang dikenali dengan gaya hidup nomad maritim, bergantung pada laut untuk perikanan dan perdagangan. Koh Lipe, bersama pulau-pulau berhampiran, berfungsi sebagai persinggahan strategik dalam rangkaian laluan perdagangan maritim yang meliputi Laut Andaman, menghubungkan pelbagai komuniti pesisir dan pulau-pulau. Pada masa ini, pulau tersebut tidak mempunyai struktur politik yang terpusat atau kepentingan pentadbiran. Sebaliknya, ia merupakan sebahagian daripada laluan pelayaran tidak rasmi yang digunakan oleh nelayan dan pedagang yang mengemudi perairan untuk mencari rezeki, mengangkut barangan, dan bertukar budaya antara penempatan pesisir Laut Andaman. Penduduk Koh Lipe mengekalkan hubungan harmoni dengan alam sekitar, dengan ekonomi mereka yang bergantung terutamanya pada perikanan, pertanian, dan perdagangan bermusim dengan pulau-pulau jiran. Zaman ini menandakan waktu hidup berdampingan dengan alam semula jadi, di mana pulau itu lebih merupakan pusat sumber untuk penduduknya daripada sebuah pusat kuasa politik atau ekonomi.

Pada abad ke-19, Empayar British memperluaskan pengaruhnya di Asia Tenggara, termasuk kawasan sekitar Koh Lipe. British telah menubuhkan koloni di Malaya dan wilayah-wilayah berhampiran, dan minat mereka terhadap kawasan ini didorong oleh kedudukan strategik kawasan tersebut sepanjang laluan perdagangan penting. Apabila kawalan British di Semenanjung Malaya semakin berkembang, sempadan antara wilayah yang dikuasai British dan Siam (Thailand moden) menjadi titik perundingan utama. Satu peristiwa penting dalam sejarah kolonial kawasan ini adalah Perjanjian Anglo-Siam 1909, yang memainkan peranan penting dalam membentuk sempadan antara British Malaya dan Siam. Perjanjian ini, yang ditandatangani antara kerajaan British dan Siam, bertujuan untuk menyelesaikan pertikaian wilayah dengan jelas menetapkan sempadan. Koh Lipe dan pulau-pulau sekitarnya dimasukkan dalam wilayah yang secara rasmi diiktiraf sebagai sebahagian daripada Siam, yang kemudiannya menjadi sebahagian daripada Thailand. Perjanjian ini menandakan berakhirnya tuntutan wilayah yang samar dan mengukuhkan kawalan Siam ke atas pantai Laut Andaman dan pulau-pulau berhampiran, termasuk Koh Lipe. Walaupun pulau ini masih bukan pusat aktiviti politik yang utama, pengesahan sempadan memberi impak besar terhadap pentadbiran sumber tempatan dan tadbir urus. Ia juga mempengaruhi dinamik sosial dan ekonomi kawasan tersebut, kerana aktiviti perdagangan dan perikanan mula dikawal lebih ketat di bawah kawalan Siam, yang menjadi asas bagi pembangunan moden Koh Lipe.

Perjanjian Anglo-Siam 1909 secara rasmi menandakan pengilhakan Koh Lipe dan pulau-pulau sekitarnya oleh Siam (kini Thailand). Sebagai sebahagian daripada perjanjian yang menetapkan sempadan antara Malaya yang dikuasai British dan Siam, Koh Lipe dimasukkan dalam wilayah yang jatuh di bawah kawalan Siam. Ini secara efektif menjadikan Koh Lipe sebahagian daripada Thailand, satu status yang dikekalkan hingga hari ini. Kedudukan Koh Lipe, berhampiran dengan sempadan selatan Thailand dan kelebihannya dekat dengan Malaysia, menjadikannya sangat strategik, terutamanya sebagai hab perikanan. Pulau ini telah lama digunakan oleh komuniti nelayan tempatan, termasuk Chao Ley, atau Gipsi Laut, yang telah menetap dan menangkap ikan di kawasan tersebut selama berabad-abad. Dengan pengilhakan ini, Thailand mula mengawal secara lebih rasmi penggunaan sumber marin di sekitar pulau, memperkukuhkan kawalannya terhadap kawasan perikanan kaya di Laut Andaman. Pada masa ini, pulau itu kekal agak terpencil dan tidak banyak dipengaruhi oleh kerajaan pusat. Ia terus menjadi kawasan yang kaya dengan sumber untuk penduduk tempatan, terutamanya Urak Lawoi, satu subkumpulan Gipsi Laut, yang mengekalkan gaya hidup tradisional mereka yang berpusat pada perikanan dan aktiviti berasaskan laut. Namun, apabila Koh Lipe menjadi sebahagian daripada bidang kuasa Thailand, ia akhirnya dimasukkan ke dalam Taman Laut Negara Tarutao yang lebih luas, yang ditubuhkan pada tahun 1974, lebih menekankan kepentingan strategik dan alam sekitar pulau ini.

Selepas dekolonisasi pada pertengahan abad ke-20, banyak sempadan yang digaris semasa pemerintahan kolonial kekal hampir tidak berubah. Ini termasuk kawasan Asia Tenggara, di mana sempadan antara Thailand dan Malaysia ditetapkan oleh Perjanjian Anglo-Siam 1909. Bagi Koh Lipe, ini bermakna pulau tersebut terus menjadi sebahagian daripada Thailand, walaupun kedudukannya yang berdekatan dengan Semenanjung Tanah Melayu. Pada zaman pasca-kolonial, Koh Lipe terus mengekalkan hubungan budaya dan sosial yang kuat dengan wilayah Malaysia yang berdekatan, terutamanya melalui perdagangan dan perikanan. Banyak orang Urak Lawoi, kumpulan pribumi Gipsi Laut Koh Lipe, meneruskan gaya hidup tradisional mereka, bergantung kepada laut untuk mencari nafkah dan perdagangan. Komuniti ini secara sejarah telah berinteraksi dengan kawasan Melayu yang berdekatan, dan amalan perikanan mereka sering melintasi sempadan maritim. Apabila Thailand beralih ke era moden, Koh Lipe mula menarik perhatian kerana kecantikan alam semula jadinya dan kedudukannya yang strategik. Penubuhan Taman Laut Negara Tarutao pada tahun 1974 menandakan langkah penting dalam pembangunan pulau ini, kerana ia diiktiraf untuk biodiversitinya dan potensi pelancongannya. Kerajaan Thailand mula mengambil langkah untuk memelihara alam sekitar sambil mempromosikan pulau ini sebagai destinasi pelancongan eco-tourism. Pada tahun 1990-an dan 2000-an, Koh Lipe mula mengalami peningkatan pelancongan yang stabil. Pantai-pantai yang cantik, air yang jernih, dan kehidupan marin yang meriah menjadikannya destinasi menarik bagi pelancong antarabangsa. Ini membawa kepada pembangunan infrastruktur secara berperingkat, termasuk pembinaan resort, restoran, dan jeti, di samping usaha untuk menyeimbangkan pemeliharaan alam sekitar dengan populariti pulau yang semakin meningkat. Dalam beberapa dekad kebelakangan ini, Koh Lipe semakin terintegrasi dalam rangkaian pelancongan Laut Andaman yang lebih luas di Thailand, menarik pelawat bukan sahaja kerana kecantikan alam semula jadinya tetapi juga kerana warisan budaya yang kaya dan gabungan pengaruh Thai dan Melayu yang unik. Pulau ini terus berkembang, memelihara warisan budayanya sambil menyesuaikan diri dengan tuntutan pelancongan moden.